Ursprünglich Sodom zugeschrieben, wurde es von Adolfo Venturi Leonardo da Vinci als Studie für den Kopf und die halbe Länge der Leda mit dem Schwan, dem berühmten verlorenen Motiv des florentinischen Meisters, das aus einigen alten Bildkopien und Originalzeichnungen bekannt ist, anerkannt . Einige Vorschläge haben versucht, die Zeichnung auf die Sphäre von Cesare da Sesto oder Gianpietrino und schließlich auf Francesco Melzi, den treuesten Schüler und Erben aller Manuskripte und Zeichnungen Leonardos, zu beziehen. Die Zeichnung auf rot präpariertem Papier ist ein außergewöhnlicher grafischer Test aus rotem Stein, dessen Potenzial Leonardo zuerst erlebte und dann an seinen Kreis weitergab. Die kürzlich vom Opificio delle Pietre Dure in Florenz durchgeführte Restaurierung der Zeichnung hat die Qualität der Zeichnung deutlicher gemacht und die für den Leonardo-Stil typischen Stilmethoden wie die Gravurmarkierungen, die Schraffur, die weiche und homogene Verteilung der Nuancen und das akkurat verschlungene Haar auf dem Kopf der Frau.

Es ist eine der ältesten Zeichnungen in der Sammlung von Schloss Sforzesco. Auf der Vorderseite des Pergaments sind Studien von fünf Köpfen junger Menschen, oder vielmehr desselben Gesichts, fünfmal in unterschiedlichen Haltungen wiedergegeben und aus verschiedenen Blickwinkeln betrachtet, versammelt. Mit großer Natürlichkeit beschrieben, sind die Gesichter dem Leben entnommen, als frühe Beispiele für „natürliche“ Porträts. Auf demselben Blatt ist oben und in der Mitte ein Lammkopf gezeichnet, darunter steht „Agnius“ und ein Zeichen, das als Monogramm des Namens Christi oder als Buchstabe „P“ interpretiert wird, vermutliche Abkürzung des Begriffs „Piktogramm“. Auf der Rückseite des Pergaments stellt eine weitere Zeichnung zwei Mönche und eine gebeugte Frau dar. Die am meisten anerkannte Hypothese erkennt die Urheberschaft des Blattes von Agnolo Gaddi mit einer Datierung in die 1880er Jahre an, aufgrund der starken Ähnlichkeit der männlichen Typen mit den Figuren, die der Künstler im Chor von Santa Croce in Florenz mit Fresken bemalte. Das Werk wurde auch mit Ambrogio Lorenzetti verglichen, insbesondere mit seinen Fresken in der Basilika San Francesco in Siena, und damit seine Ausführung im dritten oder vierten Jahrzehnt des Jahrhunderts vorweggenommen. Eine andere Interpretation legt nahe, das Blatt einem 1420 tätigen Florentiner Künstler zuzuordnen, der der Generation von Cennino Cennini angehört, der in seiner Abhandlung über die Malerei die Bedeutung der „Darstellung des Natürlichen“ betont hatte.

Bevor die Zeichnung 1929 zusammen mit einem Blatt, das dasselbe architektonische Projekt mit einigen Variationen darstellt, in die städtischen Sammlungen von Mailand gelangte, war sie Teil der Sammlung des Architekten Carlo Amati, der sie Donato Bramante zuschrieb. Als Aufriss für einen Altar von Luigi Pungileoni betrachtet und zum ersten Mal an die Werke von Bambaia von Giorgio Nicodemi angenähert, ist die dort dargestellte Struktur als Triumphbogen konzipiert: Der von einem Tympanon überragte Zentralkörper beherbergt zwei kniende Heilige und in in der Mitte ein Fornix, seitlich verziert mit Figuren der Verkündigung; die beiden seitlichen Nischen begrüßen die Heiligen Ludovico da Tolosa und Antonio da Padova. Ein Fries mit fünf Episoden aus dem Leben der Jungfrau Maria schmückt den oberen Teil der Struktur, überragt von den Figuren des Erlösers, zwei Engeln und den Evangelisten Johannes und Matthäus. Der Entwurf stand im Zusammenhang mit dem Bau eines Altars für die Kirche Santa Maria del Giardino in Mailand. 1515 nahm Bambaia tatsächlich an dem für die Ausführung dieses Werks ausgeschriebenen Wettbewerb teil, in Zusammenarbeit mit Geronimo Della Porta und Cristoforo Lombardi, aber der Altar wurde dann zwischen 1519 und 1523 von anderen Künstlern zu einem niedrigeren Preis gebaut. .

Die 1916 entstandene Zeichnung ist ein Selbstporträt, ein Thema, das Wildt in entscheidenden Momenten seiner künstlerischen Tätigkeit aufgreift. Wie bei dem 1909 in Marmor gehauenen, mit dem die Zeichnung eng verbunden ist, gleicht das Bild des Künstlers einer religiösen Symbolik. Tatsächlich sticht 1909 die Gesichtsform auf einer Hintergrundplatte hervor, auf der neben Name und Datum drei Kreuze eingraviert sind, um auf die drei unruhigen Jahre der Bildbearbeitung und kreativen Schwierigkeiten hinzuweisen. Die Zeichnung von 1916 hingegen zeigt neben einer völligeren Verlassenheit in der Figur, die fast an ein Begräbnisporträt erinnert, den Kopf des Künstlers überlagert von einem unbestimmten Hintergrund, auf dem jedoch als einziges lesbares Element vorhanden ist sind zwei gekreuzte Achsen, die angesichts der Haltung der Figur leicht als Kreuz interpretiert werden können. Das Design der Civic Collections vermittelt die tragische Ausdruckskraft der nordischen Matrix, auch unter Berücksichtigung der emotionalen Aufladung der gotischen Skulptur, mit einer Übersetzung der Figur in den Marmor, die sich in der Modellierung der Volumen des Gesichts zeigt (mit den Highlights, die unterstreichen die Steinqualität) und in der Typologie ihrer Vereinfachung sowie in der Wahl, die weißen Augenhöhlen unter den gesenkten Augenlidern zu belassen. Die Zeichnung spielt auf das frühere skulpturale Selbstporträt an und allgemeiner auf die gotische, Michelangelo- und hellenistische Skulptur. Die Skulptur von 1909 hingegen, leer, wie das Fehlen der Augen zeigt, bezieht sich auf antike Masken, in einem Spiel von Modellen, die in immer unterschiedlichen Materialien und Typen nachgebildet werden, aber vereint durch die subtile Balance zwischen tragischer Ausdruckskraft und dem Kälte des Zeichens.

Das Werk wurde 1920 mit der Spende von Vittore Grubicy De Dragon an die Stadt Mailand verkauft. Die Sammelereignisse im Zusammenhang mit Aquarellen werden von Grubicy selbst in einer langen Notiz verdeutlicht, die auf der Rückseite des Gemäldes angebracht ist, in der er erklärt, wie das an James States Forbes verkaufte Werk wieder in seinen Händen ist. Das Aquarell, das 1878 in der von Grubicy selbst organisierten Gedenkausstellung zusammen mit Le page boudeur gezeigt wurde, ist – zusammen mit dem Pendant – 1877 zugeordnet, während die handschriftliche Notiz eine Datierung auf 1876 vorwegnimmt. Das Sujet bezieht sich auf das beliebteste Genrebild Cremona und stellt eine Szene aus dem Alltag der Oberschicht dar, die oft vom Künstler dargestellt wird. Vier in elegante und flauschige Kleider gehüllte Frauen werden tatsächlich in einem leichten Gespräch im Garten ertappt. Vorbilder für die Figuren waren die Frau des Malers, Carlotta Cagnoli, mit dem blauen Kleid, und ihre Schwägerin Elisa (Lisetta), dreimal in unterschiedlichen Stehhaltungen dargestellt. Das Aquarell von höchster Qualität, auch für die Anwendung der von Cremona verfeinerten Technik, löst sich im Wechsel von Flüssigkeits- und Materialauftrag bis hin zu Stellen, an denen der nackte Träger hervortritt, im Licht zu einer atmosphärischen Verschmelzung von Umgebung und Sujet auf und Farbe, dank der Geschwindigkeit und Detailtreue der Notation.