Die im 13. Jahrhundert gegründete Rocca di Imola ist ein prächtiges Beispiel befestigter Architektur zwischen dem Mittelalter und der Renaissance. Aus der ältesten Zeit sind das Portal mit Spitzbogen, der Bergfried mit den Kerkern und den Graffiti der Gefangenen, die eindrucksvollen Räume im Erdgeschoss und die Terrasse erhalten, von der aus man einen Blick über die gesamte Stadt und die umliegenden Hügel hat. Zwischen 1472 und 1484 wurde es auf Geheiß des Mailänder Hofes der Familie Sforza an die modernen Bedürfnisse der Verteidigung gegen Schusswaffen angepasst. Es wurde mit Ravelins, runden Ecktürmen und Kanonenbooten ausgestattet, die mit Ornamenten und Emblemen der Herrschaft Riario Sforza verziert waren, und mit verziert Wohnumgebungen wie das Palazzetto of Paradise. Es gibt viele Figuren, die mit der Rocca verbunden sind, aber vor allem eine ist die von Caterina Sforza , der Löwin der Romagna, Herrin von Imola und Forlì von 1488, dem Todesjahr ihres Mannes Girolamo, bis 1500, als Imola und Forlì erobert wurden von Cesare Borgia. Seit 1973 ist die Festung ein Bürgermuseum, das Waffen- und Keramiksammlungen beherbergt und ein Ort ist, an dem Veranstaltungen und Aktivitäten stattfinden, die nicht nur mit der Stadt in Zusammenhang stehen.