Il Palazzo Comunale di San Gimignano, costruito nel 1288, ospita la sede “storica” dei Musei Civici. Il percorso museale consente di ammirare famosi cicli di affreschi che riescono a trasmettere al visitatore quel senso civico che aveva nel palazzo podestarile la sua sede d’elezione. Al primo piano si trova l’antica Sala del Consiglio, detta anche la Sala di Dante (a ricordo della visita che il poeta fiorentino nel 1299 fece a San Gimignano come ambasciatore della lega Guelfa), con le scene di caccia e di torneo dedicato a Carlo d’Angiò, realizzate da Azzo di Masetto (1290 circa). La sala è dominata dalla grandiosa Maestà del senese Lippo Memmi (1317), ispirata al capolavoro che il cognato Simone Martini dipinse nella Sala del Mappamondo del Palazzo Pubblico a Siena nel 1315.

Al secondo piano del Palazzo Comunale di San Gimignano si aprono poi la camera del Podestà, con le divertentissime scene d’amore profano dipinte da Memmo di Filippuccio tra il 1303 e il 1310, e le sale della Pinacoteca. Qui si possono ammirare i momenti fondamentali della committenza artistica sangimignanese: dalle presenze fiorentine (Coppo di Marcovaldo) e senesi (Rinaldo) della seconda metà del Duecento, alla grande stagione senese della seconda metà del Trecento. Si passa dall’alternanza fra senesi e fiorentini a cavallo fra Trecento e Quattrocento (Taddeo di Bartolo, Lorenzo di Niccolò e il “Maestro del 1419”) al definitivo prevalere dei fiorentini (Benozzo Gozzoli, Filippino Lippi, Sebastiano Mainardi) che contribuirono al rinnovamento rinascimentale di San Gimignano, fino al vertice estremo raggiunto con la grande pala del Pinturicchio, dipinta nel 1511. Dalla Pinacoteca è inoltre possibile accedere alla Torre Grossa, edificata fra il 1300 ed il 1311, dalla quale si gode un panorama mozzafiato che spazia dalla città alla circostante campagna della Valdelsa, fino alle montagne pistoiesi e alle Alpi Apuane.