La Rocca è sicuramente uno dei monumenti più significativi della città con una lunga destinazione d’uso mantenuta fino agli inizi del XX secolo. Oggi, attentamente restaurata, è parte del circuito culturale e turistico della città. La visita, molto suggestiva, si snoda tra locali destinati alla valorizzazione culturale locale, tra stretti cunicoli, le antiche celle carcerarie e alcune torri. 

A seguito delle ripetute ribellioni di Castel della Pieve, Perugia decise nel dicembre del 1326 la costruzione di una rocca che controllasse l’intera città e rendesse più sicura la presenza della propria guarnigione. Già l’anno precedente Lorenzo Maitani, l’architetto della facciata del Duomo di Orvieto, era stato incaricato dal Comune perugino di supervisionare tutte le fortificazioni dei territori del Trasimeno. Nell’Ottobre del 1326 il fratello Ambrogio era presente a Castel della Pieve per studiare in loco la progettazione della fortificazione. La Rocca fu eretta in corrispondenza della cinta muraria, di fianco alla Porta Perugina, dalla quale si dipartiva fin dal 1296 la Via Pievaiola, costruita da Perugia per più celeri collegamenti con Castel della Pieve, centro di vitale importanza strategica per il suo dominio territoriale.

La pianta, a forma triangolare, trova riscontro in quelle forme cuspidate tipiche delle cattedrali gotiche, come ad esempio la facciata del Duomo di Orvieto ideata da Lorenzo Maitani.
La Rocca in origine era circondata da un profondo fossato e da uno steccato di legno. La fortificazione presenta cinque torri di cui alcune erano accessibili attraverso ponte levatoio. Da tutte le torri si avvista Perugia permettendo così, tramite segnalazioni visive, la richiesta di rinforzi qualora la guarnigione perugina si fosse trovata in difficoltà.

La struttura militare, realizzata a prova di massima sicurezza, favoriva successivamente l’insediamento di Capitani di Ventura, quali Biordo Michelotti e Braccio Fortebraccio da Montone. Dal sec. XV la Rocca subì numerose ristrutturazioni.
Nel 1503 il Valentino, in attesa di passare le Chiane per aggredire la Repubblica di Siena, si insediava nella Rocca e qui faceva strangolare Paolo Orsini e Francesco di Gravina, rei di aver partecipato alla “Congiura di Magione”. A partire dal 1529, con il Cardinale Coppi detto il Tranense, l’edificio, perse le sue funzioni difensive, divenne sede dei Governatori Perpetui di nomina papale che furono sempre cardinali o nipoti di pontefici.