La capacità di Antonello di cogliere l’intima essenza della persona porterà Antonello da Messina a diventare uno dei più grandi ritrattisti di ogni tempo. Questa particolare abilità si rivela fin dal suo primo Ritratto d’uomo, datato indicativamente intorno al 1465-68: qui l’effigiato, con scatto repentino del capo ed espressione lievemente ironica, sembra quasi spiare lo spazio dell’osservatore. Sul basso parapetto compare la scritta, simulante un'incisione, in lettere capitali maiuscole: “ANTONELLUS MESSANEUS PINXIT”. È la rivendicazione di un precoce capolavoro. In questa piccola tavola di noce (che misura solo 27 x 20 cm) si trovano i dati essenziali di quello che sarà l’operare del pittore siciliano: la presentazione del soggetto su fondo scuro a mezzo busto, tagliato poco sotto la spalla, ritratto di tre quarti, con la bocca dalle labbra sottili, appena increspate da un accenno di sorriso, e lo sguardo lievemente beffardo che non lascia mai l’osservatore. I particolari del volto corrispondono ai dati fisiognomici di un personaggio.