Fondata nel XIII secolo la Rocca di Imola costituisce uno splendido esempio di architettura fortificata tra Medioevo e Rinascimento. Del periodo più antico conserva il portale con arco a sesto acuto, il mastio con le segrete e i graffiti dei prigionieri, i suggestivi ambienti a piano terra e il terrazzo da cui la vista spazia su tutta la città e le vicine colline. Aggiornata alle moderne esigenze di difesa dalle armi da fuoco tra 1472 e 1484 per volere della corte milanese degli Sforza si dota di rivellini, torrioni angolari circolari, cannoniere decorate con ornati e emblemi della signoria Riario Sforza e si impreziosisce di ambienti residenziali, come il Palazzetto del Paradiso. Tante le figure legate alla Rocca ma una su tutte è quella di Caterina Sforza, la leonessa di Romagna, signora di Imola e Forlì  dal 1488, anno della morte del marito Girolamo,  al 1500, quando Imola e Forlì vennero conquistate da Cesare Borgia. Dal 1973 la Rocca è un museo civico, che ospita collezioni di armi e ceramiche ed un luogo dove vengono ospitati eventi e attività legate alla città ma non solo.