Il soggetto del dipinto è tratto dal Libro di Tobia, nell’Antico Testamento. Il giovane Tobiolo è mandato dal padre povero e cieco a recuperare del denaro in un luogo lontano. Ad accompagnarlo, oltre al fedele cagnolino, è l’arcangelo Raffaele in incognito, vero e proprio angelo custode. Dietro il suo consiglio viene ucciso il grande pesce che fornirà il fiele per guarire il padre di Tobiolo dalla cecità. Il tema era particolarmente caro ai mercanti fiorentini del Quattrocento, che sovente inviavano i propri figli ancora adolescenti in viaggi d’affari da intendersi anche come prove di iniziazione. La tavola proviene proprio da Firenze, dove era collocata nella chiesa di Orsanmichele. Fu dipinta verso il 1465-1470 da Piero del Pollaiolo, rinomato pittore fratello del più noto Antonio. Su un paesaggio fluviale che si allontana a perdita d’occhio si stagliano in primo piano le imponenti figure dei protagonisti, eleganti nelle movenze e ancor più nell’abbigliamento: all’antica quello dell’arcangelo, secondo la più ricca moda del tempo quello di Tobiolo. Pollaiolo si distingue qui per la linea energica del disegno e per la capacità di rendere realisticamente la matericità delle superfici, dai tessuti pregiati alle meravigliose ali che svelano la natura divina di Raffaele.