La raffigurazione di Tobiolo con l’Arcangelo Raffaele, particolarmente fortunata nella Firenze del ‘400, viene qui completata con gli arcangeli Michele e Gabriele, riconoscibili rispettivamente dall’armatura con la spada e dal giglio dell’Annunciazione. Metà dello sfondo è occupata dal paesaggio, ammorbidito dalla calda luce che pervade tutta l’opera. Osservando l’aspetto femmineo dei quattro personaggi in cammino, e in particolare l’aggraziata cadenza del passo di Raffaele e Gabriele o la sinuosità dei loro abiti, è difficile non pensare a certe celebri figure di Botticelli. Per questo l’autore del dipinto, quando ancora si discuteva sulla sua identità, iniziò ad essere noto come “Amico di Sandro”, mentre successivamente fu chiaro che si trattava dell’esordiente Filippino Lippi (1457-1504). Dopo la morte del padre Filippo, grande pittore fiorentino di metà Quattrocento, Filippino crebbe artisticamente a fianco del Botticelli. Pur nella dipendenza dal più noto collega, in questo quadro giovanile già notiamo un marcato interesse nei confronti del paesaggio e un’abilità coloristica che si ritroveranno anche quando Filippino sarà ormai diventato uno tra i più originali artisti attivi nel passaggio da ‘400 a ‘500.