La fortaleza Medici de Santa Bárbara es un ejemplo significativo de la arquitectura militar del siglo XVI, en torno a la cual se entrelazan los nombres de Nanni Unghero, Sanmarino y Bernardo Buontalenti. La construcción de la fortaleza de Pistoia forma parte de la política territorial de Cosimo I, pero sus orígenes son anteriores y se remontan a las primeras décadas del siglo XIV, durante el dominio de la República Florentina; Algunos elementos de esta época aún son claramente legibles, como la gran torre central con funciones de torre del homenaje, incorporada posteriormente a la construcción renacentista. La nueva fortificación fue iniciada en 1543, a instancias de Cosme I, por Giovanni d'Alessio d'Antonio, conocido como Nanni Ungaro, y luego continuada por otro gran ingeniero militar del siglo XVI, Giovanni Battista Bellucci, conocido como Sanmarino, a quien se debe la definición del cuadrilátero interior, con frentes abaluartados articulados por los cabrios con las cañoneras. Unas décadas más tarde, el propio Cosme I encargó la ampliación de la fortaleza a Bernardo Buontalenti, quien construyó un gran baluarte que encierra la anterior fortaleza; el añadido buontalentiano incorpora planimétricamente el cuadrilátero de Nanni Ungano, uniendo las murallas de la ciudad y situando la fortaleza preexistente sobre una especie de pedestal, un auténtico baluarte. Desde mediados del siglo XVII, la fortaleza de Pistoia experimentó un lento y paulatino declive, para convertirse más tarde en cuartel y prisión militar, reapareciendo finalmente en las páginas más trágicas de la vida de la ciudad. En 1944, durante la Segunda Guerra Mundial, cuatro jóvenes pistoianos fueron fusilados allí. El Conjunto Monumental de la Fortaleza de Santa Bárbara es uno de los lugares cuyos hechos están más ligados a la historia del Resurgimiento Pistoiano. La torre central de la Fortaleza, que fue la prisión en la que fueron encarcelados los patriotas de Pistoia entre 1848-1850, conserva grafitis, escritos y dibujos en carboncillo negro y sanguina roja realizados por los patriotas encarcelados. Una placa conmemora el fusilamiento de Attilio Frosoni, un patriota de Pistoia que fue ejecutado por los austriacos el 29 de junio de 1849.