Junto con el "Estudio nella de San Girolamo" y la "Melencolia I", el buril pertenece a la serie Meisterstiche, cuya ejecución tiene lugar entre 1513 y 1514. En su diario, Durero nombra a la estampa "Caballero", pero la presencia de otros figuras sugiere una iconografía más compleja. El artista se inspiró probablemente en el Enchiridion militis christiani de Erasmo de Rotterdam, donde se compara al buen cristiano con un soldado al servicio de Dios, llamado a superar las pruebas de la existencia gracias a la fe. El caballero armado montado en su corcel, flanqueado por la Muerte y con el Diablo detrás, aludiría así al camino de los fieles hacia Dios, simbolizado por el castillo a lo lejos, a través de las dificultades de la vida. El perro significaría fe y celo religioso. La figura de un caballero armado también aparece en un dibujo temprano de Albertina, muy cercano a la versión grabada. En los estudios preparatorios conservados en Milán se presta mayor atención a la anatomía y al movimiento del caballo, sobre la base de las proporciones establecidas por Leonardo.

Este magnífico buril, de escurridizo significado, es el más intrigante y complejo de los que componen la serie Meisterstiche, cocida en el período comprendido entre 1513 y 1514 que, a pesar de tener un formato casi idéntico, aparentemente no tienen nada en común en lo que se refiere al aspecto iconográfico. . En el crepúsculo, iluminada por un cometa, una niña alada se sienta en una terraza rodeada de diversos tipos de objetos. Una mano descansa sobre su cabeza, en actitud pensativa, y con la otra sostiene una brújula. Un perro duerme a sus pies y un querubín se sienta sobre una piedra de molino. Detrás aparece un extraño edificio que flanquea un espejo de agua sobre el que un murciélago muestra un pergamino con las palabras "MELENCOLIA I". El tema ha estado en el centro de numerosas interpretaciones, la más famosa de las cuales pertenece a Erwin Panofsky. Su lectura iconológica se apoya en las teorías neoplatónicas de Cornelio Agrippa de Nettesheim, según las cuales el estado de ánimo melancólico corresponde al furor creador. Además, Panofsky identifica en la niña la alegoría de la Geometría a partir de las herramientas de dibujo, la esfera y los modelos estereométricos: objetos que Schuster asocia, en cambio, con la Astronomía. Según una hipótesis reciente, la obra aludiría a la Philosophia, en el clima de la renovatio humanística impulsada por Maximiliano I. Entre los numerosos dibujos en relación con este grabado hay uno a pluma de 1514 con el primer esbozo de la figura femenina, aunque diferente a la versión final. Otros estudios aislados, pero mucho más cercanos al grabado, versan sobre el genio alado, el perro y algunos objetos.